Was begünstigt Eliminierung?
Die häufigste Nebenreaktion bei der Eliminierung ist die nucleophile Substitution durch die verwendete Base oder das nucleophile Lösungsmittel. Hohe Basenkonzentration und nucleophile Basen führen zur Substitution. Schwach nucleophile, aber starke Basen (harte Basen) wie z.B. KH oder NaNH2 begünstigen die Eliminierung.
Was bedeutet höher substituierte Doppelbindung?
Die Saytzeff-Regel besagt, dass basenkatalysierte Eliminierungen nach E2 (sogenannte bimolekulare Eliminierungen, d.h. zwei Moleküle sind an der Reaktion beteiligt) so ablaufen, dass die thermodynamisch günstigere Doppelbindung entsteht – also die höher substituierte.
Wann Eliminierung?
Eliminierungen treten auf, wenn das Nukleophil eine starke Base darstellt. Hat das Nukleophil keine oder nur schwache basische Eigenschaften, so gibt es nur eine Substitution. Mit zunehmender sterischer Hinderung des Substrates, gibt es zunehmend Eliminierungsreaktionen.
Was ist eine Eliminierungsreaktion?
Als Eliminierungsreaktion werden in der organischen Chemie Reaktionen bezeichnet, bei welchen zwei Atome/Atomgruppen aus einem Molekül abgespalten werden. Damit diese Reaktion gelingt, müssen zwei Bindungen aufgebrochen werden. Die Eliminierung ist die Umkehrreaktion der Addition und eine Konkurrenzreaktion zur nukleophilen Substitution.
Was sind die wichtigsten Eliminierungen?
Die wichtigsten Eliminierungen sind die Dehydratisierung (Entfernung von Wasser) und die Dehydrohalogenierung (Entfernung von HX). Meist handelt es sich um 1,2-Eliminierungen, die im Folgenden im Detail besprochen werden.
Welche Abläufe gibt es bei der Eliminierung?
Bei der Eliminierung unterscheiden wir zwischen 2 möglichen Abläufen: die monomolekulare Eliminierung (E1) und die bimolekulare Eliminierung (E2).
Was ist die Eliminierung der Addition?
Für diese Abspaltung müssen zwei Bindungen aufgebrochen werden. Die Eliminierung stellt die Umkehrreaktion der Addition dar. Die am häufigsten vorkommende Eliminierung betrifft zwei im Ausgangsmolekül benachbarte, aneinander gebundene Atome, wobei danach eine Doppel- oder Dreifachbindung zwischen diesen entsteht.