Wann Substitution wann Eliminierung?
Bei einer Substitution werden Atome oder Atomgruppen ausgetauscht (von engl. substitute, ersetzen). Bei einer Eliminierung treten aus einem Molekül Atome oder Atomgruppen aus, ohne dass sie durch andere ersetzt werden. Es ist die Umkehrung der Addition.
Wie begünstigt eine hohe Temperatur die Eliminierung?
Aus diesem Grunde wächst die Reaktionsgeschwindigkeit mit der Temperatur bei Eliminierungen stärker als bei Substitutionen. Eine Erhöhung der Reaktionstemperatur führt deswegen sowohl in der /-Konkurrenz als auch in der /-Konkurrenz zur deutlichen Bevorzugung der Eliminierung!
Wann an wann Eliminierung?
Eliminierungen treten auf, wenn das Nukleophil eine starke Base darstellt. Hat das Nukleophil keine oder nur schwache basische Eigenschaften, so gibt es nur eine Substitution. Mit zunehmender sterischer Hinderung des Substrates, gibt es zunehmend Eliminierungsreaktionen.
Was ist eine konkurrenzreaktion?
In der organischen Synthese Eine Nebenreaktion wird auch als Konkurrenzreaktion bezeichnet, wenn verschiedene Verbindungen (B, C) um einen anderen Reaktanten konkurrieren (A).
Was begünstigt Eliminierung?
Schwach nucleophile, aber starke Basen (harte Basen) wie z.B. KH oder NaNH2 begünstigen die Eliminierung. Als Amid ist es eine harte Base und durch die beiden voluminösen Isopropylgruppen ist es sterisch anspruchsvoll. Hohe Reaktionstemperaturen begünstigen ebenfalls die Eliminierung.
Wann Hofmann und Saytzeff?
Das (thermodynamisch günstige) Saytzeff-Produkt wird bevorzugt, wenn gute Abgangsgruppen vorhanden sind (Alken-ähnlicher Übergangszustand). Das Hofmann-Produkt wird bevorzugt, wenn schlechte, möglichst positiv geladene, große Abgangsgruppen vorhanden sind.
Welches ist der geschwindigkeitsbestimmende Schritt beim E1 Mechanismus?
Die E1-Eliminierung verläuft in zwei Stufen. Im ersten, geschwindigkeitsbestimmenden Schritt wird die Austrittgruppe abgespalten. Es entsteht ein Carbenium-Ion (Carbokation). Im zweiten Schritt wird ein Proton durch Lewis-Basen abstrahiert und es entsteht eine Doppelbindung.
Was ist eine SYN Eliminierung?
Thermische syn-Eliminierungen verlaufen konzertiert über einen cyclischen Übergangszustand. Bekannte Beispiele sind die Ester-Pyrolyse, die Cope-Eliminierung sowie die Tschugaeff-Reaktion. Formal kann dieser Reaktionstyp als Retro-En-Reaktion aufgefasst werden. Die Eliminierungen verlaufen stereoselektiv syn.
Was ist eliminiert?
Elimination oder Eliminierung (von lateinisch eliminare „über die Schwelle bringen, entfernen“) steht für: Elimination (Pharmakokinetik), Summe aller Vorgänge, die zur Konzentrationsabnahme einer Fremdsubstanz in einem Organismus beitragen.