Warum ist Furan aromatisch?
Es ist ein Aromat, ein Fünfring mit Sauerstoff als Heteroatom. Es besitzt 6 pi-Elektronen, 4 von den Doppelbindungen und 2 von einem freien Elektronenpaar des sp2-hybridisierten Sauerstoffs. Der aromatische Charakter ist jedoch schwächer als bei Pyrrol und Thiophen ausgeprägt.
Was sind Furanverbindungen?
Furan ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der sauerstoffhaltigen Heterocyclen, also cyclische chemische Verbindungen mit ringbildenden Atomen aus mindestens zwei verschiedenen chemischen Elementen bzw. Enolether.
Sind Heterocyclen Aromaten?
Ebenso wie das Benzol als klassisches Beispiel eines Aromaten, besitzen die meisten ungesättigten Heterocyclen, die die Hückel-Kriterien erfüllen, aromatische Eigenschaften.
Wann sind heterocyclen aromatisch?
Nach der Hückel-Regel sind planare konjugierte cyclische Systeme mit (4n+2) π-Elektronen aromatisch. Die Hückel-Regel beruht darauf, dass bei 4n +2 π-Elektronen die bindenden π-Molekülorbitale maximal besetzt sind.
Ist Indol ein Aromat?
Typische Vertreter Bicyclische Heteroaromaten sind z.B. Purin oder Indol. Viele Alkaloide, wie beispielsweise das Nikotin, enthalten heteroaromatische Strukturelemente.
Wo kommt Furan vor?
Furan kommt natürlich in Öl vor, das aus dem Harz von Nadelhölzern gewonnen wurde. Es wird aber auch künstlich hergestellt und ist zum Beispiel im Zigarettenrauch enthalten. Das Vorkommen von Furan in erhitzten Lebensmitteln wurde schon in der Vergangenheit be- schrieben.
Wie entsteht Furan?
Furan ist eine flüchtige Verbindung, die beim Erhitzen von Lebensmitteln entstehen kann. Besonders hohe Gehalte an Furan werden in gerösteten Lebensmitteln wie Kaffee sowie in Fertignahrungsmitteln, die in geschlossenen Gefäßen hohen Temperaturen ausgesetzt werden, nachgewiesen.
Was heißt Heterocyclisch?
Heterocyclen sind cyclische Verbindungen mit ringbildenden Atomen aus mindestens zwei verschiedenen chemischen Elementen. In der Welt der organischen Verbindungen gibt es unzählig viele heterocyclische Verbindungen.