Warum sind alkine weniger reaktiv als Alkene?
Alkene sind gegenüber einer Addition von elektrophilen Reagenzien wie Brom oder Chlor reaktiver als Alkine. Die Dreifachbindung ist wesentlich elektronenreicher als die Doppelbindung des Dibromalkens, so dass ein bevorzugter Angriff des Halogens am Alkin erfolgt.
Warum ist Brom Elektrophil?
Das HBr-Molekül ist aufgrund der unterschiedlichen Elektronegativitäten von Brom und Wasserstoff stark polarisiert, wobei der Wasserstoff den positiven Pol des Moleküls bildet und Brom den negativen Pol. HBr ist also mit seinem positiv polarisierten H-Atom ein klassisches Elektrophil.
Ist Brom ein Elektrophil?
Ein Brom-Atom kann dadurch elektrophil (elektronensuchend) angreifen: Diesen starren Übergangszustand mit dem überbrückenden Br+ nennt man Bromonium-Ion. Das zweite Brom-Atom kann nun wiederum als nucleophiles Bromid-Ion angreifen. Bei der Addition von Brom an ein Alken spricht man deswegen von einem trans-Angriff.
Was ist der Mechanismus der Addition der Halogene?
Der Mechanismus der Addition der Halogene muss daher ein anderer als die oben vorgeschlagenen sein. Film zur Addition von Brom an Cyclohexen. Nähert sich ein Brommolekül dem Alken, so wird es von der nucleophilen π-Elektronenwolke des Alkens polarisiert.
Was geschieht bei den Halogenmolekülen?
Handelt es sich bei den Halogenmolekülen um Chlor oder Brom wird Licht benötigt, um die Moleküle homolytische zu spalten und die Reaktion dadurch zu starten. Der Verlauf der radikalsichen Substitution wird im Folgenden durch die Reaktion eines Alkans mit Bromerläutert. 1. Startreaktion
Wie entsteht eine elektrophile Addition?
Diese verbinden sich durch die Reaktion und es entsteht ein halogenierter Kohlenwasserstoff. Die elektrophile Addition beginnt mit der Polarisation des Halogenmoleküls. Dieses Molekül wird durch die elektronenreiche Doppelbindung des Alkens polarisiert.
Welche Eigenschaften haben die halogenierten Kohlenwasserstoffe?
Durch die Halogenierung erhalten die Kohlenwasserstoffe andere Eigenschaften, die sie vielseitig einsetzbar machen. Halogenkohlenwasserstoffe finden beispielsweiße als Kälte- oder Lösungsmittel Verwendung. Oftmals werden halogenierte Kohlenwasserstoffe auch als Insektizid verwendet.