Was sind aktivierte Aromat?
Substituenten mit einem +I- und/oder +M-Effekt erhöhen die Elektronendichte im π –System. Das führt zu einer Aktivierung des Aromaten. Damit steigt die Reaktivität. Umgekehrt deaktivieren Substituenten mit einem -I- und/oder einem -M-Effekt den Aromaten durch Erniedrigung der Elektronendichte im π –System.
Was ist eine Zweitsubstitution?
Unter der Zweitsubstition an Aromaten versteht man eine chemische elektrophile Substitutionsreaktion – also der Ersetzung einer funktionellen Gruppe durch eine andere – an aromatischen Kohlenwasserstoffen.
Warum reagiert Brombenzol in Ortho und para Stellung?
Die Halogene Fluor, Chlor, Brom und Iod stellen gewissermaßen einen Spezialfall dar: Sie sind schwache π-Donoren und gleichzeitig starke σ-Donoren. Durch den starken σ-Effekt wirken sie insgesamt leicht desaktivierend, der π-Donor Effekt führt aber dazu dass der Zweitsubstituent in ortho und para Stellung eintritt.
Wann Ortho und para?
Die griechischen Vorsilben ortho (von ὀρθός = „aufrecht“, „gerade“), meta (von μετά = „nach“, „jenseits“) und para (von παρά = „neben“, „trotz“, „gegen[über]“) bezeichnen in der Organischen Chemie die Position eines Zweitsubstituenten im Verhältnis zum Erstsubstituenten, üblicherweise am Benzolring.
Warum greift das Diazoniumion bevorzugt in Ortho oder para-Stellung zur Aminogruppe an?
Als schwaches Elektrophil reagiert das Diazonium-Kation mit hoher Regioselektivität und greift – wenn möglich – in para-Stellung zum aktivierenden Substituenten an, da diese Position sowohl über die geringste sterische Hinderung als auch über die beste Stabilisierung der positiven Ladung im σ-Komplex verfügt.
Warum reagiert Benzol nicht mit bromwasser?
Benzol reagiert zum Beispiel im Gegesatz zu den Alkenen mit Brom oder HBr nicht in einer Additionsreaktion. Der Grund dafür ist die Stabilisierung, die das Benzol durch die Aromatizität erhält. Offensichtlich ist der aromatische Zustand so stabil, dass keine Addition sondern eine Substitution am Benzol eintritt.